「不幸話グランプリ2019」は、乃木坂46のメンバーが自身の「不幸話」を披露し、不幸話が大好きな審査員長の齋藤飛鳥がその面白さを判定する企画です。飛鳥は、リアルな不幸話を好み、作り話や深刻すぎる話は評価しない傾向にあります [i]。

エピソード: 中学2年生の時、跳び箱に失敗してお尻（尾てい骨）を骨折しました。座るのが痛いためドーナツ型のクッションを授業中に敷いていましたが、移動教室でも持ち歩いていたため、先生や男子生徒から痔（じ）だと勘違いされました。

齋藤飛鳥の判定: 「笑えるけど不幸度がちょっと違う」「笑える」と評価されました。彼女は「ゴミぶっかけられちゃったとか、それぐらいまで行かないと」と、より過激な不幸を求めているような発言をしました。

エピソード: 小学校6年生の時、サッカーの大会で男子に混じってプレイ中に、クラブチームでサッカーをしている上手な男子と1対1になりました。必死に追いかけていると、その男子が約50cmの距離で思い切りボールを蹴り、それが大園の左手の親指に直撃しました。試合中は我慢しましたが、試合後、腫れてきた指を友人に「大丈夫だよ」と言いながら掴まれ、その後に病院に行くと関節が2ヶ所折れていることが判明しました。

齋藤飛鳥の判定: 「面白かった」と評価されました。

エピソード: 中学生の時、畑道を「銀チャリ」（銀色の自転車）で通学していました。3人で一列に並んで通学中、前の友人が突然止まり、賀喜は自転車ごと頭から泥だらけの溝（水路）に落ちてしまいました。制服や自転車も泥まみれになり、翌日は制服がないため一人だけ体操服で学校に行き、皆にバカにされたそうです。しかし、頭から綺麗に落ちたにもかかわらず、泥がクッションとなり無傷だったとのことです。

齋藤飛鳥の判定: 「むしろ幸せ」と評価されました。無傷だったことや、泥が守ってくれたことを挙げ、「自然の恵みに守られちゃってるから」と述べました。また、「つまんない」とも発言し、骨折や流血を期待していた様子でした。

エピソード: 自身の名前「蘭世」が原因で、初対面の人には必ず「もう1回言ってもらっていいですか？」と聞き返されることにストレスを感じています。幼稚園の入園式では、名前が男の子と間違えられてお道具箱が男の子のエリアに置かれていたことがありました。また、誕生日ケーキのプレートは毎年と言っていいほど「ランセちゃん」「ランオちゃん」「ダゼちゃん」などと間違えられ、本人は激怒した経験もあるそうです。乃木坂46に入ってからも、ボイストレーニングの際に「まず名前が聞き取れません。論外です」とまで言われた経験があり、この「心の傷」が一生続いていると感じています。

高山一実の提案: メンバーの高山一実が「高山先生」として登場し、寺田蘭世に相性の良いとされる画数を持つ改名案を複数提案しました。具体的には、「寺田ジュエル」「寺田ドレミ」「寺田そのよ」「寺田サン」「ランゼランゼ」「ニト牧田ランゼ」などが挙げられました。

齋藤飛鳥の判定: 「笑えるにむしろ幸せに」と評価されました。元々の画数が良いことを理由に、名前を変える必要はないと結論付けました。

エピソード: メンバーと「お化け屋敷」企画に行った際、他のメンバーがお祓いをしてもらったのに対し、星野は次の日に仕事があったためお祓いに行きませんでした。するとその翌日から、くしゃみと鼻水が止まらなくなり、約1週間続きました。さらに、寝言がひどくなったり、朝起きられなくなるなどの体調不良が続き、自身を「美炎（鼻炎）のお化け」に取り憑かれていると語りました。他のメンバーは、お祓いはしていなくても塩を置いたり、お風呂にオイルを入れたりして対処しており、風邪も引いていなかったとのことです。

齋藤飛鳥の判定: 「間違いない」「不幸で笑える」と大絶賛され、**「美炎のお化けなんて聞いたことない」**と、この話が非常にユニークであることを強調しました。

グランプリ: 星野みなみが選ばれ、齋藤飛鳥が小学生の頃に描いた**「パン入りの花」の絵**がプレゼントされました。この絵は、「よく眠れるし、鼻水も止まる」効果があると説明されました。

番組の最後には、乃木坂46のニューシングル「夜明けまで強がらなくてもいい」が9月4日に発売されることや、乃木坂工事中の歴史を振り返るブルーレイが発売中であること、そしてカップリング曲「ベストじゃ意味はない。」と「図書室の君へ」のミュージックビデオが公開されたことなどが告知されました。